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顺式肉桂酸与反式肉桂酸

作者:admin | 更新时间:2019-08-21

肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸,一种不饱和芳香酸,微有桂皮气味,以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。

由于双键的存在,肉桂酸有顺、反两种异构体,顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。相对分子质量148.17。


顺式肉桂酸与反式肉桂酸结构图:
 


(在化学中,trans是反式异构,cis 是顺式异构。)


顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸,从水中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937),易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮,易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。

反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系,白色至浅黄色棱柱状结晶,相对密度1.2475(4℃),熔点133℃,沸点300℃,极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588),溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9),易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯),氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气,并有甜辣味。